Isolasi dan Penentuan Struktur Kimia Senyawa Iridoid dan Fenolik dari Daun Halban (Vitex pinnata Linn) Serta Uji Bioaktivitas

Abstract

Aceh province has many medicinal plants as medicinal, such as halban plants (V. pinnata L). The results of phytochemical screening show that halban leaf contains secondary metabolites of saponins, flavonoids, phenolic and triterpenoids. The purpose of this study was to isolate and determine the chemical structure of iridoid and phenolic compounds of halban leaf (V. pinnata L) and to test its bioactivity. The method used in this research is in isolation stage used extraction method by maceration using methanol and fractionation with solvent n-hexane, ethyl acetate, methylene chloride and water. In purification step, the method of column chromatography and thin layer chromatography (TLC) was used. For the determination of the chemical structure of iridoid and phenolic compounds, the method of spekstroscopy is used UV-Vis, FTIR, NMR 1D (1H-NMR, 13CNMR) and APT. NMR 2D (1H-1H TOCSY, 1H-13C HSQC, 1H-13C HMBC) And LCMS The results showed that halban leaves (V. pinnata L) contain phenolic 4 hydroxy methyl benzoate compounds, hydroxy benzoic acid from ethyl acetate fraction. While the fraction of water contains iridoid glycoside chemical compound is agnuside (AGN). The results of bioactivity test on the three compounds showed that the compound agnuside has antioxidant activity with IC50 value of 42.54 and phenolic 4 hydroxy methyl benzoate with IC50 value of 9.946. As for the hydroxy benzoic acid compounds have toxicity with LC50 toxicity value of 59.41.

Propinsi Aceh memiliki banyak tanaman yang berkhasiat sebagai obat, diantaranya adalah tanaman halban (V. pinnata L). Hasil skrining fitokimia menunjukkan bahwa daun halban mengandung metabolit sekunder saponin, flavonoid, fenolik dan triterpenoid. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mengisolasi dan menentukan struktur kimia senyawa iridoid dan fenolik dari daun halban (V. pinnata L) serta menguji bioaktivitasnya. Metode yang digunakan dalam penelitian ini adalah pada tahap isolasi digunakan metode ekstraksi dengan cara maserasi menggunakan metanol dan fraksinasi dengan pelarut nheksan, etil asetat, metilen klorida dan air. Pada tahap pemurnian digunakan metode kromatografi kolom dan kromatografi lapis tipis (KLT). Untuk penentuan struktur kimia senyawa iridoid dan fenolik digunakan metode spekstroskopi yaitu UV-Vis, FTIR, NMR 1D (1H-NMR, 13C-NMR) dan APT. NMR 2D (1H-1H TOCSY, 1H-13C HSQC, 1H-13C HMBC) serta LCMS. Hasil penelitian menunjukkan bahwa daun halban (V. pinnata L) mengandung senyawa fenolik 4 hidroksi metil benzoat, asam para hidroksi benzoat dari fraksi etil asetat. Sedangkan dari fraksi air mengandung senyawa kimia iridoid glikosida yaitu agnuside (AGN). Hasil uji bioaktivitas terhadap ke tiga senyawa tersebut menunjukkan bahwa senyawa agnuside memiliki aktivitas antioksidan dengan nilai IC50 sebesar 42,54 dan senyawa fenolik 4 hidroksi metil benzoat dengan nilai IC50 sebesar 9,946. Sedangkan untuk senyawa asam para hidroksi benzoat memiliki toksisitas dengan nilai toksisitas LC50 sebesar 59,41.